在此时布鲁斯遇到了他的一生之敌，小丑。他滑稽、讲着不合时宜的笑话，不是个好演员，但?是个出色的疯子。他用疯狂的笑声为这座城市带来一次又一次的恐怖，也令布鲁斯陷入一次又一次的内心拷问与诘责中。如果?让布鲁斯说他此生最厌恶的人是谁，那么小丑无疑在其中归属第一。
一开始，布鲁斯单打?独斗，身边能够为他提供帮助的只有他的管家阿尔弗雷德。
后来他有了自己的第一个助手，他的孩子，他的养子，迪克·格雷森。他是个马戏团男孩，父母在演出时死于一场谋杀。当时布鲁斯正在台下，迪克的遭遇令他联想到了自己，同时也在迪克的身上看到了某种潜力和特质。布鲁斯收养了迪克，将他带到蝙蝠洞，训练他，使他成为一个出色的英雄；同时迪克也教?会他使用绳索飞檐走壁的技巧，令布鲁斯在哥谭的夜晚变得更加灵活和神出鬼没。
他们配合出色，迪克是他的黄金男孩，布鲁斯是迪克的养父、导师与朋友。夜晚他们是蝙蝠侠和罗宾，在哥谭进行打?击犯罪的工作；白天他们工作和上学，像一对平凡的父子与朋友。没有工作的时候，布鲁斯会接迪克上下学，为他开家长会，有时他们来一场电影之夜，共同分享一桶爆米花。布鲁斯会与迪克开玩笑，和他打?篮球，帮他排解生活上的一切困惑和问题。
但?分裂的种子也在日益亲密的相处中种下，随着年龄增长，渐渐的迪克无法再忍受布鲁斯对他事无巨细的安排和控制，他们理念不合，开始爆发争吵。最终，在迪克成年之后，他选择离开哥谭，离开蝙蝠侠，去往布鲁德海文，作为夜翼开始自己新的英雄生涯。
迪克的离开为布鲁斯带来了相当巨大的影响，他开始变得暴躁多疑，自我怀疑加剧。
后来布鲁斯于一次夜晚的例行工作中，在犯罪巷里见到了杰森·陶德，当时杰森正在凭一己之力撬蝙蝠车的轮胎，在被蝙蝠侠发现后，明知不敌，还是挥动扳手攻击了他。此刻布鲁斯忽然发现，如果?他对此置之不理，这个孩子在日后会成为哥谭市阴沟暗巷中随处可见的混混或打?手；但?他能带给他不一样的未来。
于是布鲁斯将杰森带回蝙蝠洞，提供给他衣服、食物，一个家。杰森成为了他的第二位养子，第二个罗宾。但?由于迪克的前车之鉴与杰森本身桀骜不驯、执拗易怒的特质，布鲁斯在训练杰森时变得更加严格。他不再与杰森开玩笑，他们的相处中更多伴随着争吵，甚至武力斗殴。
杰森跟随他的时间并不算长，在一场小丑制造的阴谋中，杰森被他用撬棍殴打致残，最终活活炸死。布鲁斯没能赶得上去救他，只看到他的尸体。
这件事被布鲁斯认作自己最大的失败，他因为疏忽和大意，令自己的孩子失去了生命。并且，在这时，布鲁斯才意识到，他竟然从来没有对杰森说过，自己爱他。
现在他永远的失去他了。
布鲁斯将杰森染血的制服挂在蝙蝠洞内，以此来警醒和折磨自己。直到杰森被拉撒路池的池水复活，重?新回到人间，那件制服也没有被布鲁斯从蝙蝠洞中取下。杰森回归后，由于理念不合，以及对蝙蝠侠的误解，他没有选择回到韦恩庄园，而是成为一个新的、会持枪杀人的英雄红头罩。
父子两人因此经常陷入暴力争端，关系一度将至冰点，那一段时间内，杰森甚至从不在布鲁斯在家的时候回到韦恩庄园，而且即使回去也是为了蝙蝠洞中的资料。后来他们的关系稍有缓和，杰森偶尔会参与蝙蝠侠的行动。尽管他们的理念和看法如此截然不同，布鲁斯仍要承认，他是最棒的一位罗宾。
在杰森死后，布鲁斯在悲痛中变得非常暴躁和鲁莽，一度不想再接受新的助手。年仅十三岁的提姆·德雷克发现了这一问题，并且以一己之力发现蝙蝠侠就是布鲁斯·韦恩。他先找到迪克，希望他能以夜翼的身份回到蝙蝠侠身边，来帮助蝙蝠侠变回正常；但?是迪克拒绝了，他可以以夜翼的身份帮助布鲁斯，但?不能再成为罗宾。
不得已之下，提姆主动找到布鲁斯，希望自己能成为他的新一任助手，新一位罗宾。在一连串事件过后，布鲁斯同意了，提姆帮助他走出了杰森死亡带来的阴影，他得到了一位有史以来最具侦探天赋的罗宾。
曾经布鲁斯一度与雷霄·奥古的女儿塔利亚·奥古相爱，但?由于雷霄·奥古放出小丑，间接导致了杰森的死亡，塔利亚明白他们再也不能可在一起了，因此回到了刺客联盟。过程中塔利亚发现自己已经有了布鲁斯的孩子，她没有声张，悄悄的生下了这个孩子，交给他体术、杀人技巧，然后在十二岁时将他送到了哥谭。
布鲁斯拥有了自己的第四位罗宾，达米安·韦恩。
因为从小生活在刺客联盟，达米安的性格非常偏激，追求一击致命。但?蝙蝠侠的个人魅力令他渐渐的对自己一直以来坚信的发生了转变，他开始学着如何?做一个合格的罗宾，努力想要成为父亲期望的样子。
作者有话要说：我发现看别人的文字和自己写果然还是不一样的，写杰森死亡那里我差点哭出来，打字都是煎熬和愧疚
……辣鸡编剧
写这章原本是想把喜欢的角色都带一带，以及考虑到一些小天使可能对他们不是那么了解，正好为之后龙龙在地球的生活做一下铺垫，没想到三千字出去了，还没写到正联_(:з」∠)_刚好，那就下一章正联和龙龙一起来叭
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